芳香杂环化合物

氮、氧、硫原子常称为杂原子。成环的原子除了碳原子外，还含有杂原子的环状有机化合物称为杂环化合物(heterocyclic compound)。

由于内酯、内酸酐、内酰胺、环醚等化合物的性质与其同类的开环化合物相似，所以通常不把它们归类于杂环化合物。

本章将要讨论的杂环化合物都具备不同程度的芳香性，被称为芳香杂环化合物(aromatic heterocycle)。它们一般比较稳定，不容易开环。杂环化合物在自然界分布很广，种类繁多。

许多杂环化合物（例如动物的血红素，植物的叶绿素，核酸的碱基等)具有一定的生物活性。

许多药物也是杂环化合物。

由于许多维生素尤其是水溶性维生素具有杂环结构

一、分类（和命名）

杂环化合物按所含杂原子的数目可分为含一个、两个或多个杂原子的杂环，按环的形式又可分为单环和稠环两类，单环又可按环的大小分为五元杂环和六元杂环。

杂环化合物的命名比较复杂，目前主要采用音译法，即按照英文名称的音译，选用同音汉字，再加上“口”字旁表示杂环名称（表14-1）。
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二、芳香六元杂环

嘧啶的衍生物在自然界分布很广，维生素、生物碱、核酸及许多药物含有嘧啶结构。
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氨基、羟基取代的嘧啶广泛存在于生物体中，如核酸中有胞嘧啶(cytosine)、尿嘧啶(uracil)和胸腺嘧啶(thymine)，它们具有重要的生物活性。
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这些嘧啶衍生物存在酮式和烯醇式互变异构现象，例如尿嘧啶的互变异构体如下：
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三、芳香五元杂环

三、稠杂环化合物

杂环与杂环稠合或苯环与杂环稠合而成的化合物总称为稠杂环化合物。常见的稠杂环化合物有嘌呤、吲哚、喹啉等。本节讨论嘌呤及其衍生物的主要性质。嘌呤(purine)是由嘧啶环和咪唑环稠合而成，它的多种衍生物在生物的生命过程中起着重要的作用。嘌呤为白色固体，熔点216~217℃，溶于水，水溶液呈中性。嘌呤可分别与酸或碱生成盐。嘌呤存在两个互变异构体，在生物体内平衡偏向于9H形式。
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嘌呤衍生物广泛分布在动植物中，如腺嘌呤(adenine)、鸟嘌呤(guanine).均为核酸的碱基。
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次黄嘌呤、黄嘌呤和尿酸是腺嘌呤与鸟嘌呤在体内的代谢产物，存在于动物肝脏、血和尿中。尿酸具有酮式和烯醇式两种互变异构体，在生理pH范围内以酮式结构为主。
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尿酸是白色结晶，难溶于水，酸性很弱，可与强碱成盐。尿酸在体内以盐的形式存在时溶解度较大，由尿排出，健康人每天的排泄量为0.5~1g,但在嘌呤代谢发生障碍时，血和尿中尿酸量增加，严重时形成尿结石。血中尿酸含量过多时，可沉积在关节处，严重者导致痛风病。