碳酸衍生物

碳酸从结构上可看成是两个羟基共用一个羰基的二元酸。碳酸分子中的两个羟基被其他基团取代,所形成的化合物称为碳酸衍生物(derivatives of carbonic acid)。例如:
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一、尿素

尿素(ura)又称脲,是碳酸的二元酰胺,是哺乳动物体内蛋白质代谢的最终产物之一。

脲具有弱碱性,但不能使石蕊试纸变色,脲易溶于水和乙醇,难溶于乙醚。

其化学性质如下:尿素具有一般酰胺的性质,在脲酶、酸或碱催化下发生如下水解反应:
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将尿素缓慢加热至150~160℃(温度过高时分解),两分子脲缩合成缩二脲,并放出氨。
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缩二脲难溶于水,在碱溶液中可互变成烯醇型而溶解。在缩二脲的碱性溶液中加入少许硫酸铜溶液,溶液显紫红色或紫色,这个反应称为缩二脲反应(biuret reaction)。分子中含有两个或两个以上酰胺键结构的化合物(如草二酰胺、多肽和蛋白质)都能发生缩二脲反应。

二、胍

尿素分子中的氧原子被亚氨基(=NH)取代后的化合物,称为胍(guanidine),又称亚氨基脲。

胍为无色结晶,熔点50℃,吸湿性极强,易溶于水。胍是一种很强的有机碱(pKa=13.8),其碱性与氢氧化钾相当。胍分子中去掉一个氨基氢原子后称为胍基,去掉一个氨基后称为脒基。
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某些含有胍结构的化合物具有生理活性,如精氨酸、胍乙啶等;还有一些胍的衍生物是常用的药物,如吗啉胍(病毒灵)、二甲双胍等。
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三、丙二酰脲

丙二酰脲(malonyl urea)为无色结晶,熔点为245℃,微溶于水。丙二酰脲可以由尿素与丙二酰氯发生氨解反应制得。
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丙二酰脲分子的结构中有一个活泼的亚甲基和两个二酰亚氨基,能够发生酮式-烯醇式互变异构。
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丙二酰脲的烯醇式(pKa=3.85)表现出比乙酸(pKa=4.76)强的酸性,故丙二酰脲又称为巴比妥酸(barbituric acid)。

巴比妥酸本身无生理活性,其分子中的亚甲基上两个氢原子被乙基、苯基等烃基取代所形成的衍生物具有镇静、催眠和麻醉作用。这些药物总称为巴比妥类药物。巴比妥类药物有成瘾性,用量过大会危及生命。
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